Um portador de visto H-4 pode viajar para os EUA via Canadá sem visto?

O fato de que é a viagem inicial para os Estados Unidos não muda nada.

Um cidadão indiano geralmente precisa de um visto de trânsito aeroportuário para trânsito na Alemanha. No entanto, a detenção de um visto para certos outros países, incluindo os EUA, isenta o viajante desse requisito. Um visto de trânsito não é, portanto, necessário em Frankfurt.

Um cidadão indiano geralmente precisa de um visto de trânsito para o trânsito no Canadá. A única exceção a esse requisito é para residentes permanentes dos EUA, não para portadores de outros vistos dos EUA. Portanto, é necessário um visto de trânsito . Eu não sei de onde você tirou a idéia de que o eTA seria suficiente, mas isso é incorreto. Um eTA não é suficiente neste caso.

Also during the entry in US, Do the immigration even bother about the reason for the transit via Canada instead of choosing direct flight to Chicago ?

Eles podem perguntar sobre o motivo, mas qualquer resposta serve, seja um ingresso mais barato ou um horário mais conveniente.