Não exatamente com frequência
Era com certeza muitas vezes que ele era conhecido pelos hobbit-children quando ele apareceu para a festa de Bilbo na T.A. 3001, sessenta anos após os eventos de O Hobbit (ênfase minha):
They knew [Gandalf] by sight, though he only appeared in Hobbiton occasionally and never stopped long; but neither they nor any but the oldest of their elders had seen one of his firework displays - they now belonged to the legendary past.
Fellowship of the Ring Book I Chapter 1: "A Long-Expected Party"
Nós só somos informados de uma visita específica entre O Hobbit e a festa de Bilbo, na T.A. 2949:
2949 Gandalf and Balin visit Bilbo in the Shire.
Return of the King Appendix B: "The Tale of Years" (ii) The Third Age
No entanto, presumivelmente ele visitou pelo menos duas vezes por ano; uma entrada posterior nos diz que Saruman começa a rastrear os movimentos de Gandalf e observa seu interesse particular no Condado:
2953 Being jealous and afraid of Gandalf [Saruman] sets spies to watch all his movements; and notes his interest in the Shire.
Return of the King Appendix B: "The Tale of Years" (ii) The Third Age
Após a festa de Bilbo, ele visita Frodo na T.A. 3004, e apenas algumas vezes nos próximos quatro anos:
3004 Gandalf visits Frodo in the Shire, and does so at intervals during the next four years.
Return of the King Appendix B: "The Tale of Years" (ii) The Third Age
A agenda de viagens de Gandalf é tão errática que isso é o melhor que podemos fazer.