Eu diria que ele é apenas contente e relaxado. Como mostrado na cena anterior (e no resto do episódio), Rick está apenas aproveitando seu tempo em um resort de imortalidade, onde ele está perfeitamente seguro, pode conversar com alguns velhos amigos, tomar uma bebida ou dois e dar uma volta. Enquanto ele não está impressionado com a história de Jerry (script idea \ dream?), Quando Jerry diz que eles vão colocar um alfinete nele, Rick volta ao seu estado relaxado.
Rick está colocando um alfinete em seu momento de ressentimento por Jerry (apesar de ressurgir mais tarde, quando Jerry tenta matá-lo e as férias estão arruinadas). Ele faz isso principalmente para agradar Morty, mas ele não se importa em colocar suas desventuras cósmicas em espera de vez em quando para um dia de diversão em Blips & Chitz , ou um lugar tão aconchegante que até Jerry não vai pirar.
Eu também acho que Rick gosta de estar perto de um homem inseguro como Jerry naquele exato momento e, embora ele diga depois que pescar por pena é o movimento de assinatura de Jerry, Rick não pode ajudar mas alguns vislumbres genuínos da humanidade de tempos em tempos, e esse sorriso (assim como o sorriso e aceno de cabeça que ele dá a Jerry perto do final do episódio) depois que Jerry cresce um pouco) parece ser um deles.