RAW, isso teria sido tratado de forma diferente
O que sua situação se resume é se os bandidos são surpreendidos pelo back-shooter ou não.
Vamos dar uma olhada em Surprise on initiative (tirada de 5eSRD.com ):
Surprise
A band of adventurers sneaks up on a bandit camp, springing from the trees to attack them. A gelatinous cube glides down a dungeon passage, unnoticed by the adventurers until the cube engulfs one of them. In these situations, one side of the battle gains surprise over the other. The GM determines who might be surprised. If neither side tries to be stealthy, they automatically notice each other. Otherwise, the GM compares the Dexterity (Stealth) checks of anyone hiding with the passive Wisdom (Perception) score of each creature on the opposing side. Any character or monster that doesn’t notice a threat is surprised at the start of the encounter. If you’re surprised, you can’t move or take an action on your first turn of the combat, and you can’t take a reaction until that turn ends.
A member of a group can be surprised even if the other members aren’t.
Ênfase minha.
Agora, se todos os três bandidos sabem que o back-shooter está presente (e assumindo que, como a maioria dos bandidos, tudo que eles não sabem é uma ameaça para eles) eles não se surpreendem ataque e combate seguem sem quaisquer ataques iniciais que ocorram.
Por que eu disse greves?
Os amigos do seu parceiro provavelmente sabem que ele planeja flanquear os bandidos. Eles podem não saber quando exatamente o ataque pode disparar, mas eles estão preparados para isso e não ficariam surpresos quando ele finalmente atacar.
Como mencionado acima, a iniciativa Surprise é lançada para todos participarem desse encontro. Cada um dos bandidos que fizeram não saberem que o backshooter estava presente (stealth vs perception) ficará surpreso. A primeira rodada começará, conforme foi rolada. Se um bandido que fica surpreso recebe a sua vez, ele "não pode se mover ou tomar uma ação na [sua] primeira rodada do combate" . Isso também significa que qualquer membro do seu grupo (que não deveria se surpreender) pode tomar suas jogadas e ações normalmente, mesmo que sua iniciativa as coloque antes do ataque do backshooter.
O fator importante desta situação é quem está surpreso e não o que os surpreendeu. Não importa se é um raio de besta que arqueia através do ar, o rugido de um dragão ou uma explosão próxima (um barril explodindo de uísque, uma ilusão ou alguma combustão mágica); Se você puder razoavelmente decidir que algo pode surpreender alguém e ele não está preparado / preemptivamente ciente disso , ficará surpreso e poderá não agem ou movem sua primeira ação.
P.S.
As pessoas costumam dizer que não há rodadas surpresa no DnD 5e; e isso é correto, quando se trata do termo específico. Você não se arrasta automaticamente um conjunto completo de ações para cada aliado se você surpreender apenas uma criatura inimiga. Essa afirmação, no entanto, complica significativamente quantas pessoas interpretam surpresa.