Para responder à sua primeira pergunta, sim, eles fazem verificações aleatórias em laptops e discos, mas isso é raro. Nos meus últimos 15 anos eu tive apenas uma vez. Eles suspeitaram de alguns CDs e checaram, também abriram meu laptop e procuraram por fotos! É isso aí. Eles geralmente estão segmentando conteúdo pornográfico.
Em relação ao acesso à Internet, não há nada que o surpreenda além de bloquear sites pornográficos e sites semelhantes a torrents. Você poderá acessar VPN e qualquer outra coisa. Com relação à conexão à Internet e às velocidades, você pode obter um cartão SIM do aeroporto pelo mesmo preço da cidade, já que os principais provedores têm quiosques nos aeroportos. A maioria deles oferece 4G sem custo extra, 3G é decente também se o seu celular não suporta 4G. Os preços são bem baratos também.
Em relação à sua última pergunta, não há nada de especial. A Arábia Saudita é bastante aberta quando se trata de mídia nos últimos anos, também não há limitações em trazer eletrônicos para uso pessoal, seja 5 ou até 10 dispositivos.
Fonte: Eu moro na Arábia Saudita e viajo muito.