O Charlatan Background tem o recurso:

FEATURE: FALSE IDENTITY You have created a second identity that includes documentation, established acquaintances, and disguises that allow you to assume that persona. Additionally, you can forge documents including official papers and personal letters, as long as you have seen an example of the kind of document or the handwriting you are trying to copy.

A grande diferença entre isso e o recurso Rogue, que eu posso é isso:

[Y]ou can unfailingly create false identities for yourself. Vou must spend seven days and 25 gp to establish the history, profession, and affiliations for an identity. ... Thereafter, if you adopt the new identity as a disguise, other creatures believe you to be that person until given an obvious reason not to.

Então, o Charlatan dá a você uma identidade que você pode assumir com segurança, sem verificações. A habilidade Vampira permite que você dedique tempo e dinheiro para criar novas identidades sem verificações.

Sem eles, você teria que fazer testes de perícia para enganar, falsificar, disfarçar, etc. cada vez que surgisse uma situação enquanto fingia ser outra pessoa.

Digamos que você queira participar de um baile real. Você pode colocar roupas extravagantes, talvez fazendo uma verificação de habilidade. Agora você tem que fazer uma verificação de habilidade para ver se você pode se comportar como a realeza. Se o cara na porta pedir para ver sua patente de nobreza, é melhor que você já tenha feito uma e passado na verificação de perícia de falsificação. Você entra e conversam sobre quem sabe as últimas fofocas sobre o barão ... Você conhece o barão? Melhor rolar para ver se ...

Todos esses testes desaparecem com esses recursos. Mas não há nada que impeça você de tentar de qualquer maneira, e com sorte você pode conseguir. E se não, vai ser muito divertido.

Existem várias partes para uma identidade falsa: procurando e agindo como parte e tendo "evidências".

Você tem a aparência da peça. O kit de disfarce ou o feitiço self disguise vai cuidar disso muito bem se você sabe como deve ser.

Ao agir, a parte de proficiência ou perícia em Deception será quase necessária e você encontrará o talento Ator útil (PHB 165).

Com "evidência" quero dizer papéis de pedigree ou recomendação, anéis de sinete ou similares que não fazem parte do acima. Com essa proficiência com o kit de falsificação ajudará, mas itens especiais ou materiais podem ser necessários para itens mais complexos (até o mestre).

Então, não, você não precisa da habilidade de assassino. É apenas um atalho para tudo isso.

Até o DM

Isso seria com o DM. Não existe uma regra específica no DnD 5e que permita ou desaproveite isso. Então você deve perguntar ao Mestre se você pode ou não, se ele disser não, você sempre pode usar testes de engano como você mencionou. Se sim, boa sorte!