Ao entrar no Canadá legalmente, você receberá um carimbo de entrada no passaporte e planeja ignorar essa parte, e posso garantir que o departamento de imigração dos EUA não o deixará entrar quando você tentar entrar, sabendo que entrou Canadá ilegalmente e seria motivo suficiente para eles acreditarem que suas intenções não são boas.
Quando você diz que o Canadá não tem controle de saída, está enganado. Eles podem optar por verificar tudo o que passa em qualquer rota em qualquer dia e não ter um carimbo de entrada e não explicar como você entrou no Canadá resultará em prisão imediata.
O que você está planejando fazer é "estúpido". Você é melhor de passar suas férias nos EUA. É um país enorme e você pode encontrar neve em muitos destinos dentro dos EUA.