O comentário de Jack é sobre o fato de que seu pai viveu para ser um "Velho Pirata". Você notará várias vezes ao longo da série que os piratas geralmente não vivem o suficiente para aproveitar os frutos de seus ganhos ilícitos, que O capitão Teague fez isso.
O comentário do capitão Teague é um pouco mais enigmático. Ele está revelando uma rachadura em sua arrogância aqui. Ele admite que sim, ele sobreviveu há muito tempo, mas que a parte mais difícil é viver com o passado, não sobrevivendo.
Ele aconselha a não buscar a imortalidade com seu estilo de vida, observando que seu passado continuará a assombrá-lo para sempre, e quanto mais ele viver, mais ele será assombrado.
Embora não confirme ou negue sua imortalidade, a troca em Strager Tides é a seguinte:
"I heard where you're headed. The Fountain."
"Have you been there?"
"Does this face looks like it's been to the Fountain of Youth?"
"...Depends on the light."
―Teague and Jack Sparrow