Não há regras, mas há algumas diretrizes e limites ...
Eu acho que você terá um tempo fácil para interromper um longo descanso (e assim negar os benefícios disso), mas entrar no mecanismo de exaustão parece demais. Mas interromper até mesmo uma noite de descanso deve ser uma lição para os personagens: o segundo dia dos encontros fica bastante difícil, e olhar para o terceiro dia sem descanso prolongado deve ser o suficiente para levá-los para dentro. Eles não estão pagando para obter o longo descanso, eles estão pagando por garantia que eles terão um longo descanso.
Abaixo, detalhe as regras e os cenários que informam meu pensamento.
Descansando
Por um longo descanso, o RAW requer pelo menos 8 horas: pelo menos 6 para dormir, não mais que 2 para atividades leves: ler, falar, comer e ficar de pé são os exemplos dados. 1 hora de caminhada, (qualquer) luta, lançar feitiços, "ou atividade similar de aventura" são exemplos do que pode arruinar um longo descanso. (PHB p.186)
Exaustão
O próximo ponto de contato que temos no espectro é o da exaustão. No nível mais leve de exaustão, a pessoa fica em desvantagem em todas as verificações de habilidade.
A descrição geral refere-se à fome ou temperaturas extremas (congelamento ou chamuscamento) (PHB p.291). Além disso, em Travel Pace , vemos que o nono, o décimo e o c. horas de uma marcha forçada tornam-se progressivamente mais prováveis de incorrer em exaustão (PHB p.181).
Dois exemplos dos módulos D & D Expeditions também vêm à mente, um da segunda temporada, um da terceira temporada:
DDEX2-4 Maybem in Earthspur Mines requires the characters travel through a blizzard for approximately three days. Failing a DC12 CON save will gain characters 1d4 exhaustion levels. So three days in a blizzard might get you no exhaustion; might get you disadvantage on all checks, saves, and attacks as well as halving movement and HP.
DDEX3-2 Shackles of Blood lands the characters in a prisoners' caravan where the guards provide them only moldy bread, fetid water, and the guards "jab at prisoners with sticks to pass the time." The journey is "cramped and uncomfortable." Unless the characters alleviate these conditions, they will arrive at their destination with one level of exhaustion.
A partir dessas diretrizes gerais e exemplos específicos, vemos que é preciso muito - muito mais do que uma noite de sono desconfortável - para incorrer em um nível de exaustão. Então, o mecânico de exaustão parece horrivelmente sobrecarregado para os que dormem no parque.
Encontros
Lembre-se de que os encontros não precisam ser hostis e nem precisam suportar recursos sencientes. Um encontro pode ser apenas o acendedor de lâmpadas prestes a apagar as lâmpadas. Ou uma caravana de peixe saindo das docas às 4 da manhã. Ou o som de noite de tomcats lutando por território. Ou algumas horas de chuva fria (boa ligação, @GMJoe). Qualquer um desses - e certamente alguns deles - poderia razoavelmente transformar um longo descanso em um breve período de descanso.
E uma área urbana "relativamente segura" certamente tem uma milícia ou um grupo de policiais - ou gangues! Se você não está sendo roubado ou esfaqueado, deve ser porque a autoridade local está mantendo uma tampa sobre esses problemas. E você é "esse tipo de problema".
Economia
O alojamento de uma noite tem um preço. Quais são os seus personagens pagando quando eles compram uma noite de hospedagem? Se você puder responder a isso, você sabe o que levar quando eles evitam um telhado e uma cama.