O D & D 5e não tem uma regra específica sobre isso porque a quinta edição do conjunto de regras de D & D não faz uso de quadrados de 5 'ao determinar o posicionamento de criaturas - depende mais de uma abstração de o que está acontecendo mecanicamente no jogo para determinar isso. Observe que há regras variantes no DMG para usar uma grade onde 1 "quadrado = 5 'quadrado.
Dito isto, o que temos é uma ideia geral do espaço que uma criatura de um determinado tamanho "controla":
Size Space
Tiny 2½ by 2½ ft.
Small 5 by 5 ft.
Medium 5 by 5 ft.
Large 10 by 10 ft.
Huge 15 by 15 ft.
Gargantuan 20 by 20 ft. or larger
Fonte: 5e SRD pg 92
E logo abaixo disso, no SRD:
A creature’s space is the area in feet that it effectively controls in combat, not an expression of its physical dimensions. A typical Medium creature isn’t 5 feet wide, for example, but it does control a space that wide. If a Medium hobgoblin stands in a 5-foot-wide doorway, other creatures can’t get through unless the hobgoblin lets them.
A creature’s space also reflects the area it needs to fight effectively. For that reason, there’s a limit to the number of creatures that can surround another creature in combat. Assuming Medium combatants, eight creatures can fit in a 5-foot radius around another one.
Because larger creatures take up more space, fewer of them can surround a creature. If five Large creatures crowd around a Medium or smaller one, there’s little room for anyone else. In contrast, as many as twenty Medium creatures can surround a Gargantuan one.
Com base na quantidade de espaço que uma pequena criatura ocupa (2,5 x 2,5, ou 1/4 de um quadrado de 5 pés), eu acho que é seguro dizer que o colapso é o mesmo que nas edições anteriores - você poderia caber quatro quadrados de 2,5 'dentro de um único quadrado de 5', para que você possa encaixar 4 pequenas criaturas de 2,5 'no espaço ocupado por uma criatura que ocupa uma única área de 5'.
No entanto, acho que é importante lembrar que as coisas não são organizadas tão bem em quadrados de 5 ', e essa é uma das razões pelas quais o combate baseado em grid no 5e é uma variante de regra e não a suposição básica. Permitir que o combate e o posicionamento ocorram de forma mais orgânica pode ser um pouco mais trabalhoso do que usar um sistema de grade, mas, na minha experiência, isso permitiu uma liberdade criativa muito maior dos jogadores.