O Livro do Jogador indica no parágrafo "Cooperação" (página 179): "Até quatro aliados podem ajudá-lo, para um bônus máximo de +8". Desde que eu não vi nenhuma contradição a esta regra no parágrafo sobre cura (eu não tenho Essentials comigo, de modo que poderia ter sido errata de alguma forma), eu diria que apenas até 4 pessoas podem tentar ajudar o curador.
ETA: Eu tenho o Compêndio de Regras: ele confirma que o máximo de quatro criaturas pode ajudar na checagem de perícias, mas também adiciona que o Mestre pode limitar esse número, até zero, em casos especiais (por exemplo, escolher um bloqueio ).