Sua arma pode ser desenhada antes de você entrar.
Não há nada a dizer que você não pode andar por aí segurando sua arma, embora a provisão de luz e transporte de equipamentos sejam razões comuns para ter uma arma embainhada. (A gentileza social é outra.)
Quando você pode desenhá-lo? Fora de combate, você provavelmente apenas declara seu empate e a GM diz "ok". Em combate, no seu turno, você pode desenhar sua arma como uma interação com um objeto .
PHB p.190, "Outras atividades em sua volta"
You can also interact with one object or feature of the environment for free, during either your move or your action. For example, you could open a door during your move as you stride toward a foe, or you could draw your weapon as part of the same action you use to attack.
(Observe que essa interação é "livre", pois não consome sua ação.)
Na mesma página, há uma tabela com cerca de 20 exemplos de "Interação com objetos ao seu redor". Desenhando uma arma é o primeiro mencionado, pegando uma arma que foi lançada é outra.
Restrições específicas podem superar essa regra geral, mas essa é a regra geral.