A única maneira que eu conheço (e eu e o @Stuart já analisamos isso) é o vôo MiG-29. Você precisa de algum treinamento, mas há algumas opções para fazer isso com um (como passageiro - não se preocupe, você não precisa saber como pilotá-lo).
Existem alguns sites na rede descrevendo as opções, mas por exemplo, flyajetfighter.com oferece várias opções, incluindo:
3/ Stratospheric flight: reach the edge of space in the MiG-29. Fly up to 70,000 feet, twice as high as a normal airliner, and admire the curvature of the earth. The sky is pitch dark, and you are at twice the speed of sound. This is an extraordinary experience, and the only one so far to get you into the stratosphere.
Além disso, você pode ter 'sorte' em um jato regular de passageiros se algo der errado e você pular em espiral e cair em direção à Terra - mas isso é teórico e por razões óbvias não é algo que você queira experimentar.
EDITAR
Existem outras opções (apenas veja FlyAJetFighter.com e clique na lista suspensa - mas o MiG parece ser um dos opções mais viáveis - há várias empresas on-line mostrando essa opção com uma breve pesquisa no google.
Outro exemplo - o MiG-21 está disponível na África do Sul com algumas empresas, o exemplo I ligou para tem um acordo de aventura completa para cerca de US $ 10.000.
Outro site - inclui muitas opções e uma lista de preços, variando de US $ 3900 a US $ 22990, dependendo do avião, mas não está claro quais deles serão voos supersônicos.
E vale a pena notar que a maioria dessas empresas (todas elas, se não me engano) não vai levá-lo se você tiver quaisquer condições médicas - excluindo-me: (