Os recursos de segundo plano sempre se aplicam?

Você, como o Mestre, sempre decide se a situação é aplicável. O recurso Wanderer diz "layout geral", o que não significa que você não possa se perder. Na maioria das situações, darei a um personagem com essa vantagem de recurso em cheques para se perder. Forrageamento também é condicional, dependendo dos alimentos disponíveis. O Subterrâneo é muito diferente para forragear do que a floresta. Mais uma vez, eu poderia dar vantagem ao Forager, ou poderia fazer com que ele rolasse normalmente, mas ser capaz de alimentar 1 ou 2 pessoas a mais do que o seu normalmente faria. Você poderia decidir que sua experiência com o Foraging era completamente diferente, e não oferece ajuda no Subterrâneo, se você quisesse.

Eu geralmente tento encontrar, ou pelo menos permitir, formas para que o pano de fundo dos personagens seja útil e vantajoso, porque eu acho que isso aumenta o RPG e a criação de histórias interessantes.

Como está escrito, a definição é:

You have an excellent memory for maps and geography, and you can always recall the general layout of terrain, settlements, and other features around you. In addition, you can find food and fresh water for yourself and up to five other people each day, provided that the land offers berries, small game, water, and so forth.

Podemos ver o uso do termo memory na definição. Isso implica que, para que o recurso seja útil em termos de conhecer seu caminho em geral, você precisa estar na área antes. Agora, eu não sei muito sobre o Subterrâneo, já que nunca toquei em um grupo que chegou lá, mas acredito que, a menos que você esteja tocando um drow ou parte de seu passado, você está no Subterrâneo, recurso não será entregue para você até que você esteja de volta para onde você esteve antes.