A maneira que eu sempre vi isso ser feito é simplesmente deixar todos olharem todos os personagens, e então deixá-los decidir entre si quem toca o quê.
Eu acho que isso poderia levar a problemas se houvesse dois jogadores que absolutamente insistem em ter o mesmo personagem, mas eu nunca vi isso ser um problema. Mais provavelmente, um deles apenas dirá "Eu realmente quero tocar Big Barbarian" e então o outro irá "ok, você pode tê-la, eu gostei do Wizened Wizard também, então eu posso apenas tocá-lo". Isso geralmente acontece muito rapidamente, e o fato de você ter mais personagens que jogadores ajuda a reduzir conflitos insolúveis.
Na minha experiência, é mais provável que você seja atrasado por um jogador que não consegue decidir entre dois personagens que ninguém mais reivindicou. Muitas vezes as pessoas ficam realmente aliviadas quando outra pessoa escolhe um personagem de que gostaram, já que isso poupa o esforço de tentar decidir entre o Grande Bárbaro e o Feiticeiro Encarnado. (Você definitivamente não quer fazer o "listar todos os personagens da coisa mais preferida à menos preferida". Tentar decidir sobre apenas um favorito é difícil o suficiente, tentar colocar todos em ordem é ainda pior.)
Se dois jogadores realmente insistem em fazer o mesmo personagem, basta jogar uma moeda ou jogar pedra-papel-tesoura ou o que for para resolver a questão.