Não há nenhuma prova definitiva de porque Michael Jackson foi escolhido sobre qualquer outra celebridade, mas acho que podemos fazer algumas suposições razoáveis;
Fora do Universo
1) A data do Dia do Julgamento já foi mencionada no filme anterior . Isso restringe os escritores a usar coisas que vão acontecer naquele dia.
2) Depois de identificar a data, os escritores usaram o google (ou quem é quem) para identificar celebridades com essa data de nascimento
3) Eles então selecionaram a pessoa na lista que era mais provável de ser conhecida pelo público e por Sarah Connor . Michael Jackson é a pessoa mais famosa com esse aniversário (e provavelmente conhecida por praticamente todo mundo assistindo), enquanto alguém como Stephen Wolfram só seria conhecido por uma pequena porcentagem de seu público-alvo.
In-Universe
No dia em questão, Sarah provavelmente ficará colada à televisão esperando para ver se o Dia do Julgamento está acontecendo. O aniversário de 40 anos de Michael Jackson é uma história grande o suficiente para que ele fizesse a notícia e é por isso que ela faz referência a ela em seu diário.