É possível ...
Não há realmente nenhuma maneira de saber se Olórin e o Balrog haviam se encontrado cedo em suas vidas; Poucas escritas preciosas enfocam o Maiar, e, basicamente, nenhum conjunto em um período de tempo em que esses dois possam ter interagido. É certamente possível que eles tenham feito, da mesma forma que alguns dos Valar se conheciam nos Salões Intemporais, mas não podemos dizer com certeza.
... Mas Gandalf pode não ter se lembrado de qualquer maneira
Nunca fica claro o quanto Gandalf se lembra de sua vida como Olórin; Contos inacabados nos diz:
[I]t is said indeed that being embodied the Istari had needs to learn much anew by slow experience, and though they knew whence they came the memory of the Blessed Realm was to them a vision from afar off
Unfinished Tales Part 4 Chapter II: "The Istari"
Não é impossível que Gandalf tenha se lembrado, mas parece improvável. De todas as coisas para ele lembrar, eu não pensaria que um único colega de trabalho de eras atrás estaria no topo da lista.