Depois.
Isso foi perguntado a Crawford especificamente porque esse cenário continuava chegando:
Multiple attacks on the same turn aren't simultaneous, unless a feature or spell says otherwise.
Então, se o primeiro ataque forçar o alvo para fora da linha de visão, o restante não conseguirá atingi-lo. O cenário um permitiria apenas um único ataque ao fantasma.
O cenário dois teria desvantagem no primeiro tiro, e ataques regulares ao acompanhamento.
Isso também está de acordo com as regras de combate corpo-a-corpo. Considere que se você escolher empurrar um alvo a 1,5 m de distância, você não conseguirá acertar com um ataque de acompanhamento a menos que tenha uma arma de alcance.