Supondo que você chegue no terminal doméstico e saia do terminal internacional, eu primeiro iria até lá e tentaria fazer check-in cedo, só para tirar isso do caminho.
É sempre arriscado sair do aeroporto e entrar no tráfego suburbano quando você tem que pegar outro vôo, especialmente um vôo internacional.
Seu tempo é limitado e eu não gastaria muito no centro da cidade. No entanto, até chegar lá é interessante o suficiente. Eu sugeriria apenas pegar a linha azul do O'Hare para Clark / Lake (1h), depois subir e mudar para o Linha rosa , este é um trem elevado 'The L' que dá a volta, então você tem algumas vistas do centro de Chicago. Desça em Washington / Wells e caminhe de volta para Clark / Lake (5 quadras) para voltar à linha azul para O'Hare (1h). Com apenas 2,5 horas para gastar, este é um cronograma muito apertado.
Crédito da foto: Peter Hahndorf
Para piorar as coisas, a linha azul sai do próximo terminal 2, para chegar lá / do terminal 5 leva pelo menos 15 minutos cada.
Eu só tentaria isso, se você já tivesse feito o check-in, para que ao voltar para o aeroporto, você só precise passar pela segurança e até o portão, o que significa que você não precisa voltar às 11h30. mas talvez às 12:00 ou até às 12:30.
Seria mais fácil se você pudesse fazer o check-in em Tóquio, em Boston, e não precisa se preocupar com bagagem e check-in no O'Hare.
Você também pode não ir ao centro, mas apenas dar uma olhada em um dos bairros do West Side por um tempo. Basta pegar a linha azul para Belmont ou Logan Square, passar algum tempo lá e depois voltar. Não há nada muito especial lá, mas você pode ter uma idéia de Chicago fora do loop.