Não, você não pode enganar o feitiço, você tem que enganar o alvo de outra maneira
O spell Sending especifica que reconhecer o remetente é uma parte da função da magia, e nada no Alter Self mudaria isso, já que é baseado na aparência.
Envio (como você se citou):
The creature hears the message in its mind, recognizes you as the sender if it knows you, and can answer in a like manner immediately
Então, se o alvo conhece você, não apenas sua aparência, então saberá que você enviou o Envio. O que você parece na época é irrelevante, a magia funciona como diz.
Alter Self:
Change Appearance. You transform your appearance. You decide what you look like, including your height, weight, facial features, sound of your voice, hair length, coloration and distinguishing characteristics, if any. You can make yourself appear as a member of another race, though none of your statistics change. You also can't appear as a creature of a different size than you, and your basic shape stays the same; if you're bipedal, you can't use this spell to become quadrupedal, for instance. At any time for the duration of the spell, you can use your action to change your appearance in this way again.
Nada aqui diz nada sobre disfarçar você de outra maneira além de visualmente. Ele diz que o som da sua voz muda, mas o envio faz com que o alvo ouça a mensagem em sua mente, não com os ouvidos, então mudar a voz não afeta isso.
Agora, com o que você descreveu, você teria que ter usado um despachante que não o conhece para começar e já ter se disfarçado antes de falar com eles, então quando o Envio voltar para eles, eles sei que vem da mesma pessoa que eles enviaram. Basicamente, você tem que enganar o despachante, não o feitiço de envio.
Para ser claro, se o seu nome é Bob, o Padeiro, e você tem um alter-ego como Skinny Larry, e você manda um mandado para alguém que só conhece você como Skinny Larry, o Sending não sai como Bob, o Padeiro. saberá que o envio veio do 'você' ao qual eles foram apresentados.