Não há uma resposta para essa pergunta aplicável a todos os lugares do planeta e, na verdade, é apenas senso comum. :)
Toda cidade grande terá provedores de serviços que podem lhe proporcionar uma longa estadia, a um preço, mas por menos que o custo de um hotel.
Se você fala o idioma e consegue dedicar seu tempo, obviamente, encontrar seu próprio lugar será mais barato.
O AirBNB e seus primos oferecem boas soluções a curto prazo e, às vezes, fornecem ótimos roubos de bola. Também percebemos que, para muitas acomodações no AirBNB, os aluguéis mensais estão disponíveis.
Por fim, hotéis, albergues e couchsurfing proporcionam boas acomodações de curto prazo a um custo relativamente alto.
Portanto, sem saber para onde você está indo na Colômbia, e considerando apenas o custo, parece fazer sentido reservar um hotel, albergue ou lugar AirBNB com antecedência, por uma semana, digamos, e depois procurar por mais permanente alojamento enquanto você está lá.