Você pode usar as regras "Encontro à distância" encontradas no link e na DMG para determinar o local inicial em que ocorrem verificações Spot. Vai variar por terreno, é claro (há um cabeçalho lá intitulado "Furtividade e Detecção em uma Floresta" que parece que não posso vincular diretamente, mas que pode apontar você na direção certa e é ecoado em "terreno" subseqüente Seções). Também vai variar de acordo com a topografia, como mencionado nessa parte do SRD.
Não RAW, mas você pode considerar os dois lados fazerem testes de Spot na "distância máxima de encontro" acima e ter o aviso "vencedor" assim que os grupos chegarem a uma distância pequena o bastante para que a penalidade por distância não seja mais faz com que a verificação do Spot falhe. Se isso faz sentido. Então ambos os lados rolam cheques Spot; um dos grupos perde apenas 1; assim que os grupos estão 10 'mais próximos, então esse grupo é bem-sucedido e o encontro começa.