A Itália faz parte da zona Schengen, e se você está apresentando um passaporte canadense, um visto não é exigido de antemão.
O Canadá é mencionado explicitamente no Anexo II do REGULAMENTO (CE) N.º 539/2001 do CONSELHO de 15 de Março de 2001: enumerar os países terceiros cujos nacionais devem estar na posse de vistos ao atravessar as fronteiras externas e aqueles cujos nacionais estão isentos dessa exigência.
Sua residência e circunstâncias atuais (se não são pejorativas ou suspeitas) não são relevantes.