Não, eles especificamente não empilham

Das regras básicas:

Occasionally, your proficiency bonus might be multiplied or divided (doubled or halved, for example) before you apply it. For example, the rogue’s Expertise feature doubles the proficiency bonus for certain ability checks. If a circumstance suggests that your proficiency bonus applies more than once to the same roll, you still add it only once and multiply or divide it only once.

Ênfase minha. Mesmo que, de alguma forma, você tenha usado duas vezes a proficiência na mesma habilidade (acredito que a redação do PHB oficial sempre diz: escolha mais ou adicionais habilidades), isso não se aplica porque você não pode se beneficiar de um bônus de proficiência mais de uma vez.

Assim, a especialização dobra seu bônus de proficiência, e não os modificadores de status em si. digamos que você tenha um bardo de nível 3 e escolha o desempenho para um de seus pares, então, quando se apresentar, recebe um +3 de seu carisma (Ex.) e um +4 de sua proficiência, o que normalmente seria +2.