Eu faria o seguinte
Pergunte ao jogador especificamente quais preparações eles estão fazendo antes (isso pode adicionar pentalies ou bouns a qualquer rolagem que um jogador possa despir para se livrar de qualquer ruído proveniente de itens saltando ao redor. Como jogador eu uso este tática, muitas vezes ou aleast até a minha roupa debaixo).
Pergunte ao jogador como ele vai se aproximar do gigante e roubar o saco de moedas.
O peso responde ao quão profundamente o gigante está dormindo, as chances de eventos aleatórios como a volta do gigante ou a gigante ter um pesadelo.
Mais ou menos eu pediria cheques spot e sneak a cada 5 pés com bônus ou penalidades com base nos últimos 5 pés. Tal como uma boa verificação pode revelar que há uma placa à frente ou uma ruim seria chutar uma pedrinha que faz com que a gigante mexa um pouco.
Então eu peço uma verificação de Destreza ou similar para o ato real de levantar a bolsa.
Se o Gigante acordar, e o ladrão estiver perto o suficiente, eu daria a entender que o ladrão receberia um ataque e se ele atingisse, causaria dano máximo. Também dependendo de quão profundo o sono era o gigante, eu atribuiria penalidades a suas jogadas de init / attack até que ele acordasse.
Como o mestre que me ensinou me disse "..Nada é impossível apenas atribuir os modificadores certos .."