Não, bônus de proficiência nunca acumulam
Your proficiency bonus can’t be added to a single die roll or other number more than once. - D&D Basic Rules V0.1 Chapter 1, P. 7
Você só pode receber um bônus de proficiência uma vez, independentemente de quantas fontes lhe concederem proficiência. Ao escolher proficiências de habilidades e ferramentas concedidas por um plano de fundo ou classe, os Jogadores devem tentar evitar a sobreposição de proficiências, pois os benefícios são nulos
No entanto, um bônus de proficiência pode ser aumentado ou diminuído com base nas circunstâncias
Occasionally, your proficiency bonus might be modified (doubled or halved, for example) before you apply it. If a circumstance suggests that your proficiency bonus applies more than once to the same roll or that it should be multiplied more than once, you nevertheless add it only once, multiply it only once, and halve it only once. - D&D Basic Rules V0.1 Chapter 1, P. 7
Os Mestres podem usar isso como uma maneira de dar um bônus aos testes de perícia com base em boa interpretação e / ou planejamento.
O recurso Perícia do Rogue é uma exceção
Expertise At 1st level, choose two of your skill proficiencies, or one of your skill proficiencies and your proficiency with thieves’ tools. Your proficiency bonus is doubled for any ability check you make that uses either of the chosen proficiencies. At 6th level, you can choose two more of your proficiencies. - D&D Basic Rules V0.1 Chapter 3, P. 27
Apesar de não permitir que os bônus de proficiência sejam contados mais de uma vez, a perícia permite que um Ladino duplique o benefício de seu bônus de proficiência para duas habilidades (ou ferramentas de ladrões) no nível 1 e novamente no nível 6.