É possível que Dumbledore soubesse. Durante suas muitas conversas com Snape, Snape pode ter revelado que fez o voto inquebrantável com Narcissa Malfoy e J.K. Rowling simplesmente não mostrou isso na página:
Dumbledore listened to Harry’s story with an impassive face. When Harry had finished he did not speak for a few moments, then said, ‘Thank you for telling me this, Harry, but I suggest that you put it out of your mind. I do not think that it is of great importance.’
‘Not of great importance?’ repeated Harry incredulously. ‘Professor, did you understand –?’
‘Yes, Harry, blessed as I am with extraordinary brainpower, I understood everything you told me,’ said Dumbledore, a little sharply. ‘I think you might even consider the possibility that I understood more than you did. Again, I am glad that you have confided in me, but let me reassure you that you have not told me anything that causes me disquiet.’
Half-Blood Prince - pages 335-336 - Bloomsbury - chapter 17, A Sluggish Memory
A Canon não nos diz se Dumbledore sabia que Snape tinha prometido "realizar a ação que o Lorde das Trevas ordenou que Draco realizasse". Além disso, não é implicitamente declarado que Dumbledore sabia que Snape havia concordado em colocar sua própria vida para completar a tarefa de Draco de matar Dumbledore.
Relíquias da Morte não indica a data em que Snape e Dumbledore tiveram a conversa em que Snape concordou com a exigência de Dumbledore de que Snape fosse o único a matar Dumbledore, que era totalmente separado do Voto Inquebrável. A conversa acontece na noite em que Dumbledore se feriu mortalmente colocando o anel Horcrux de Peverell, que desencadeou uma maldição fatal. Snape foi capaz de prender a maldição temporariamente na mão de Dumbledore, mas ambos sabiam que era uma questão de tempo antes que Dumbledore sofresse uma morte prolongada e dolorosa. Eu costumo pensar que essa conversa ocorreu antes de Snape fazer o Inquebrável Voto, porque ele sugeriu que Dumbledore vá em frente e deixe Draco matá-lo - ele teria feito isso se o Voto tivesse sido feito?‘If you don’t mind dying,’ said Snape roughly, ‘why not let Draco do it?’
‘That boy’s soul is not yet so damaged,’ said Dumbledore. ‘I would not have it ripped apart on my account.’
‘And my soul, Dumbledore? Mine?’
‘You alone know whether it will harm your soul to help an old man avoid pain and humiliation,’ said Dumbledore. ‘I ask this one, great favour of you, Severus [...]’
Deathly Hallows - page 548 - Bloomsbury - chapter 33, The Prince's Tale
Então, neste momento, eu não acho que Dumbledore sabia sobre o Voto Inquebrável porque ainda não foi feito. Eu não acho que Dumbledore seja indiferente a Snape; Eu acho que ele está apenas sugerindo a Snape que apenas Snape pode se reconciliar em sua alma se matar Dumbledore sob as circunstâncias que ele está enfrentando seria um ato de assassinato ou um ato de misericórdia, e ele está permitindo a Snape a escolha de considerá-lo como um ato de misericórdia.
Quanto ao fator estranheza, bem, Dumbledore era um cara estranho. Quem mais daria um discurso de jantar consistindo apenas de "Nitwit! Oddment! Blubber! Tweak!"?