O almirante Dr. McCoy inspeciona a Enterprise D em o primeiro episódio da TNG , ele tem 137 anos neste momento . Então, eu arrisco a adivinhar se nada havia acontecido e Kirk viveu uma longa vida, ele teria possivelmente estar vivo quando Picard era o capitão da Enterprise.
Kirk teria 72 anos quando Picard nasceu, então também não é razoável que Picard possa ter conhecido Kirk quando criança, ou entrando pela primeira vez no StarFleet.
Também como ThePopMachine menciona, o Dr. McCoy é mais velho do que Kirk, o que daria a Kirk mais liberdade de ação se o Dr. McCoy estivesse no limite da expectativa de vida humana.