Eu acho que é só porque o "loop" em que Joe se mata é aquele loop final, e algo como matar alguém é irreversível. Mas quem sabe, outro Looper que sabe que Joe poderia voltar e matar Joe antes que ele mate aquele menino, e então nesse ciclo o menino viverá.
Basicamente, existem muitos loops com muitas versões diferentes do nosso mundo, dependendo de certos eventos. Como a viagem no tempo não é real, o diretor e os escritores podem fazer o que quiserem, como a escrita em seu braço, que de repente será gravada na versão futura de você mesmo. Na verdade, se a viagem no tempo fosse real, a escultura no braço sempre estaria lá, não apareceria apenas magicamente quando você a estivesse escrevendo. Mas isso também está em debate. Isso só faz mais sentido para mim.