Como um prefácio, vamos notar que muito é deixado para a interpretação neste episódio.
Por exemplo: Não nos dizem como o loop começou (aqui está o correspponding ).
Os poderes exatos da criatura permanecem desconhecidos também (como vemos que ela pode ser subterrânea, mas esse poder é usado apenas uma vez para acessar uma sala de outra forma não acessível).
Tudo isso para dizer. Nós não temos uma resposta definitiva sobre isso, mas várias teorias podem responder à sua pergunta.
Aqui estão os 2 que eu acho mais interessantes.
1. Funciona desde que o médico acredite que é uma confissão
Praticamente a resposta do @Patric Mackey, vá verificá-lo.
2. O loop faz parte do inferno
Como o inferno é feito sob medida para o médico (o creture vem de seu pesadelo, há uma pintura de Clara na parede, etc ...) podemos esperar um certo grau de inteligência na elaboração deste inferno.
Se o ciclo fosse levado em conta, a idéia seria que o médico, pouco antes de ser "morto", lembrasse de toda a sua encarnação anterior e finalmente quebrasse.
Neste caso, a parte verdadeira do jogo é apenas uma maneira de apontá-lo na sala certa e para ele aprender as regras desse jogo doentio.