Existem duas respostas para essa pergunta, dependendo de como você interpreta o final da quinta temporada.
Se você assumir que Chuck Shurley é exatamente o que Castiel diz que ele é, então a explicação mais provável é que Dean estava saindo do "plano" de tentar impedir o confronto de Sam. Sabemos que o "plano" do Inferno e do Céu é libertar Lúcifer e, finalmente, provocar o Apocalipse, enquanto Dean está tentando pará-lo. Há uma série de dicas deixadas durante essas duas temporadas que Sam e Dean (provavelmente devido à sua natureza única e à intervenção de outros anjos) estão conseguindo fazer coisas para atrapalhar esse plano que os anjos não poderiam prever. Dependendo da fonte precisa das visões de Chuck, é possível que ele apenas possa prever como as coisas acontecem , e quando Dean sai do roteiro ele não consegue ver isso.
Também é possível que as visões de Chuck simplesmente não sejam sempre completas. Não há nenhuma razão para acreditar que Chuck sabe tudo sobre o futuro, apenas que ele sabe muito. Caso contrário, ele não teria ido, por exemplo, para a convenção Supernatural em uma casa assombrada.
A explicação alternativa, que segue a interpretação da maioria das pessoas sobre o final da quinta temporada, é que
Chuck is actually God Himself, escaped to Earth to avoid the bickering in Heaven
Nesse caso, é verdade que ele "nunca escreveu", mas sabia exatamente o que iria acontecer o tempo todo.