Embaixada dos EUA no Reino Unido diz isso:
If I enter the United States visa free under the Visa Waiver Program, can I then travel to Canada/Mexico/ Bermuda or the islands in the Caribbean?
Yes, provided you have a return or onward ticket. If your return journey will take you back through the United States, even if only in transit, the total trip, including both periods of time spent in the United States/Canada/Mexico Bermuda, or the islands in the Caribbean cannot exceed 90 days. If it does, you will require a visa.
Do site de viagens dos governos dos EUA afirma isso:
If you are admitted to the United States under the VWP, you may take a short trip to Canada, Mexico, or a nearby island and generally be readmitted to the United States under the VWP for the remainder of the original 90 days granted upon your initial arrival in the United States. Therefore, the length of time of your total stay, including the short trip, must be 90 days or less.
Assim, o principal site de viagens do governo só precisa de readmissão para estadias curtas em países e ilhas próximas. As respostas são bastante conflitantes e conflitantes com o que a embaixada australiana dos EUA diz.
Atualização em 9 de fevereiro de 2018
Enviei um e-mail para a alfândega e proteção de fronteiras dos EUA e recebi esta resposta.
Response Via Email (CBP Officer) 02/09/2018 06:14 AM
Hello, We recommend that you apply for a visa if your trip to Canada/Mexico/ Bermuda or the islands in the Caribbean exceeds 90 days.
Regards, ESTA Team
Parece que é melhor conseguir um visto, isso vem diretamente de um oficial da CBP.