Esta é apenas a minha opinião sobre isso, mas parece que Jack sabia que já era hora de o Sr. Tentacles se reunir. Isso também explicaria por que ele estava tão interessado em recuperar o Black Pearl no primeiro filme. Supostamente, é um dos poucos navios rápidos o suficiente para superar o holandês e talvez até o Kraken.
O tesouro asteca que ele procurou poderia também ter sido uma maneira de se esquivar do negócio de alguma forma. Mas quando ele viu o que realmente acontece com aqueles que pegam o ouro, ele teria decidido que chegar ao coração é uma maneira melhor.
Depois de recuperar a pérola de Barbosa, ele foi atrás da chave.
Como eu disse, isso é principalmente especulação e adivinhação com base no que eu sei dos filmes. Eu também posso estar totalmente errado.