Depende do que você entende por "poderia". Não é permitido; Se ler os regulamentos relevantes, o formulário de recusa de entrada, etc., a duração máxima da estada autorizada aplica-se claramente a uma pessoa e considero óbvio que os guardas de fronteira (e, se necessário, os tribunais) a interpretariam dessa forma.
Mas, até o momento, não há nenhum banco de dados de entradas e saídas de Schengen tão fácil para um guarda de fronteira notar que a pessoa estava anteriormente no espaço Schengen durante uma pesquisa de rotina de entrevista / banco de dados. mesmo sobrenome você pode se safar. Até mesmo outro passaporte do mesmo país poderia ser suficiente.
No entanto, existem muitas outras maneiras de ser pego: se você estiver hospedado / morando em um lugar e os avisos da polícia local, se alguém o entregar, etc.
Além disso, uma vez que essa pessoa estaria permanecendo ilegalmente de qualquer forma, não tenho certeza se faz sentido dizer que eles estão vindo para "um novo prazo de 90 dias". Eles estão simplesmente evitando a detecção na fronteira, mas desde que estão ilegalmente presentes desde o primeiro dia, qualquer noção de “duração máxima de permanência autorizada” torna-se irrelevante.