(alguns spoilers menores na 2ª temporada).
Alguns episódios anteriores, Eleanor confessou que ela não pertence realmente no bom lugar. Michael diz depois que isso foi completamente inesperado. Ele achava que Eleanor continuaria fingindo que era uma boa pessoa. Ele não esperava que ela crescesse uma consciência e realmente se tornasse uma pessoa melhor.
Então a fachada dele estava começando a desmoronar. Desde que ela confessou, ela logicamente deveria ter sido enviada imediatamente para o Lugar Ruim, mas ele teve que mantê-la no "Bom Lugar" para continuar sua experiência. Ele e os outros demônios elaboraram um novo plano com a ideia de que os quatro começariam a discutir sobre quem deveria ir para o Bad Place (que funcionava até Eleanor descobrir tudo).
Outra razão pela qual Shawn surgiu é que ele é tecnicamente o supervisor de Michael. Ele também é um demônio muito tenso. Ele relutantemente concordou em permitir que Michael fizesse seu experimento, mas ele realmente não acreditava nisso. Quando Eleanor confessou, isso mostrou a primeira falha no experimento, então Shawn foi obrigado a vir ver por si mesmo. Ser um "juiz" era uma boa maneira de levar Shawn ao "Bom Lugar" e supervisionar de perto a experiência sem levantar suspeitas.
Além disso, sendo um demônio, ele provavelmente gostou da ironia de interpretar um juiz enquanto julgava se o experimento de Michael deveria continuar, o que era a verdadeira razão pela qual ele estava lá.