Do the Federation really care about the treaty?
Sim, Picard deixou claro que conseguiria que Pressman ficasse de castigo. Até onde eu sei, não há um acompanhamento no universo interno, mas como a Federação é uma organização muito constitucional, podemos supor que tudo o que for criado por um dos seus melhores Capitães será tratado.
Have the Romulans ever retaliated?
O mais provável é que os diplomatas possam impedir isso durante o Incidente Pégaso.
Como é o caso do Defiant, acho que eles nem sequer sabem que usaram mal o manto. Essas missões eram provavelmente classificadas, por isso, mesmo que os romulanos tivessem ouvido falar deles, precisariam reconhecer que têm acesso a material secreto da Frota Estelar. Então, vamos supor que eles tenham acesso a isso, gostariam de bater nos nós dos dedos da Federação e correr o risco de reestruturar e investigar para tapar esse buraco ... ou aproveitar o acesso a arquivos secretos?