Pode ser divertido lutar contra um inimigo em constante fuga?

Esse é o tipo de coisa que pode ser divertida, mas também é possível que as coisas se tornem frustrantes. Em particular, ter objetivos significativos que são frustrados de novo e de novo sem nenhuma falha sua pode ser muito frustrante.

Minha sugestão seria que, se você for fazer isso, não fique no caminho dos PCs fazendo o que quer que eles tenham feito. Se o seu objetivo é matar os bugbears, e você simplesmente não pode matar os bugbears, não importa o quanto você tente, isso fica frustrante. Se o seu objetivo é entrar no strong (que os bugbears estão guardando) ou assassinar algum outro cara (que é jogado em você por seus guarda-costas para cobrir seu próprio retiro) ou rastrear informações (incluindo pistas que os insetos deixam para trás) então é muito menos provável que seja frustrante. Há também muitas maneiras fáceis de jogar esse tipo de coisa para rir.

Se esta é uma piada recorrente ocasionalmente recorrente, não relevante para as missões primárias da parte, você provavelmente pode se safar dessa e ser divertida ao invés de frustrante. No entanto, se é (ou se torna) relevante para o progresso ou metas do partido, será necessário algum senso de realização, toda vez que isso acontece - uma fuga mais próxima, um tesouro tomado ou lacaios derrotados a cada vez, que dá uma esperança justa esse próximo tempo ...

Respondendo a você com rigor, da minha experiência jogando videogames e com grupos de mesa:
Sim, pode ser divertido.

Tal personagem irá fornecer-lhe ganchos de trama, e é ainda um tropo comum na ficção .
Isso aumentaria o nível de imersão do personagem, se bem feito, apelando para o lado pesado da RP no estilo de jogo do seu grupo.

Havia uma história no subreddit do r / dnd sobre isso chamado Shane the Shy . Foi feito com 3.5e, mas a idéia e o prazer são agnósticos do sistema

Sim, pode ser divertido. A dificuldade é fazer com que se tenha mais sucesso em escapar do que recuar.

Um bom exemplo (em videogames pelo menos) de um sucesso nesse estilo é a missão secreta Perfurando o Sudário em Starcraft 2. A missão tem você fugindo da morte certa nas mãos de uma unidade uber. Ao longo do caminho, você tem que lutar contra vários encontros que valem inimigos, enquanto o proverbial cronômetro está indo para a sua morte enquanto a unidade uber se aproxima. Ocasionalmente, o seu caminho é interrompido por detritos, e há recompensas e objetivos opcionais ao longo do caminho que você pode prender, mas você corre o risco de pegar a unidade do uber.

O que podemos tirar disso é que as cenas de perseguição / fuga devem abranger algumas coisas. Deveria haver outros inimigos além do grande mal no seu caminho. Deve haver obstáculos que precisam ser contornados (por meio de verificações de habilidades ou raciocínio rápido). Finalmente, deve haver alguma tentação para os jogadores pararem, e potencialmente deixar o Big Bad se aproximar, ou desistir de algo valioso ... seja uma pessoa, um item ou qualquer outra coisa. Imagine se você estivesse procurando alguém por meses, e a única vez que você os viu foi quando você estava correndo do mal grande (use essa idéia com moderação).