Dumbledore sabia que Ron se perderia?

1. Sim, o livro disse algo nesse sentido (Veja a resposta de @ DavidS para a citação), então você está se lembrando corretamente.

   MAS, esse foi apenas o palpite pessoal de Ron e não necessariamente a "verdade" no universo, então, na minha opinião, isso não responde diretamente à pergunta.

2. No entanto, temos a confirmação da Palavra de Deus de que ele realmente sabia algo em geral sobre Ron precisar de "orientação" ^[1] .

   Sampotterish: Why did dumbledore want ron to keep his deluminator
   J.K. Rowling: Because he knew that Ron might need a little more guidance than the other two.
   J.K. Rowling: Dumbledore understood Ron's importance in the trio. He wasn't the most skilled, or the most intelligent, but he held them together; his humour and his good heart were essential.
   (J.K. Rowling and the Live Chat, Bloomsbury.com, July 30, 2007 (2.00-3.00pm BST).)

_{[1] ... o que me leva a acreditar que o Deluminator pode ter outros usos possíveis, dependendo do que a necessidade específica de orientação de Ron teria sido. Mas isso é apenas um palpite pessoal sem backup de canon}

Esta é a passagem em questão:

“[Dumbledore] knew what he was doing when he gave me the Deluminator, didn’t he? He – well,” Ron’s ears turned bright red and he became engrossed in a tuft of grass at his feet, which he prodded with his toe, “he must’ve known I’d run out on you.”

“No,” Harry corrected him. “He must’ve always known you’d always want to come back.”

— Deathly Hallows, chapter 20 (Xenophilius Lovegood)