Se eu entendi seus planos corretamente (eles não estão formulados com clareza): Você está voando em Toronto-> Reykjavik- > Oslo, encontrando sua namorada. Então vocês dois querem voar para Miami, via Toronto (e Reykjavik)?
Você terá que verificar com a Icelandair, mas provavelmente custará mais comprar Toronto-Oslo-Miami do que Toronto-Oslo-Toronto, mas deve ser possível, e provavelmente mais barato do que Toronto-Oslo-Toronto-Miami.
A Icelandair provavelmente só tem um avião saindo de Oslo para Miami / Toronto e a qualquer momento, então se você reservar o mesmo vôo, você acabará no mesmo avião. Há outras perguntas aqui sobre como se sentar juntos.