Como os dois países / políticas são independentes. Não deve haver nenhum problema.
Para se candidatar a uma F-1, você deve ter aceito para uma escola dos EUA . O mesmo vale para o permissão de estudante canadense . Então, eu acho estranho que você queira ser aceito em escolas de dois países diferentes e que você queira se candidatar a vistos para participar de ambos, mas tecnicamente, isso não deve ser um problema.
Tenha em mente que ambas as autorizações expiram logo após o término do seu programa de educação ou quando você não está mais inscrito.