A resposta para a sua primeira pergunta é que você está ... pensando demais nisso. Cada animal que o Ranger pode ter como companheiro animal tem um bloco estatístico com números calculados para você. O bônus de proficiência é adicionado a esses números. Você realmente não precisa saber ou se preocupar com o bônus de proficiência do animal, porque não é algo que os jogadores supõem conhecer.
A habilidade não diz nada sobre o Ranger precisar estar presente, então eles não precisam ser. Os bônus são concedidos por ser um companheiro animal, então o companheiro animal sempre os tem.