Uma verificação de habilidades bem-sucedida é determinada pelo seu DM
No entanto, geralmente, para roubar algo, eles pedem que você jogue Sleight of Hand ou Stealth, possivelmente com Advantage, se houver uma distração acontecendo.
A taxa de sucesso depende da DC (Classe de Dificuldade) designada pelo seu DM, por exemplo, se é uma loja lotada e há muitas distrações, isso pode ser bastante fácil, então a DC poderia ser apenas 10. Então, se você for seu bônus em Sleight of Hand é 10 ou maior, você consegue roubar o item com sucesso.
Se a loja estiver praticamente vazia e o lojista estiver observando você, o Mestre pode até decidir que é impossível ficar sem ser pego, ou com um CD extremamente alto como 25.
A verdadeira resposta é que depende da circunstância e do seu Mestre, mas para responder a primeira parte: para roubar alguma coisa, você provavelmente jogaria Stealth se estivesse tentando se esconder e, em seguida, Sleight of Hand para roubá-lo sem sendo notado.