Você não faz.
O feitiço Envio diz:
You can send the message across any distance and even to other planes of existence, but if the target is on a different plane than you, there is a 5 percent chance that the message doesn't arrive.
Se a mágica falha ao tentar se comunicar com alguém em outro plano, o lançador sabe que a magia falhou? Ou é indistinguível da magia que sucede e o alvo escolhe não responder?
Parece mais provável que o lançador não saiba automaticamente se o envio falhou ou foi recebido.
No entanto, há uma cláusula que
The creature hears the message in its mind, recognizes you as the sender if it knows you, and can answer in a like manner immediately.
Se o rodízio estiver enviando uma mensagem para alguém que conheça e não receber resposta, na maioria dos casos seria seguro assumir que o envio falhou.
Embora seja definitivamente de interpretação, eu diria pessoalmente que o conjurador não sabe. Afinal, a intenção parece ser que a mensagem "se perde na transmissão", caso em que deixaria de ser perceptível por qualquer das partes.
Felizmente, parece haver uma boa solução: apenas peça à outra parte para responder em sua mensagem. ... a menos que você queira determinar que a mensagem de retorno tem sua própria chance de falha de 5% , nesse caso, como O Problema dos Dois Generais lhe dirá, você pode nunca ter 100% de certeza se funcionou não importa quantas mensagens você mande!