O True Polymorph pode ser usado repetidamente para nunca envelhecer?

Sim, você pode. O feitiço nunca faz afirmações específicas sobre a idade de uma criatura, apenas sua classificação de desafio.

If you turn a creature into another kind of creature, the new form can be any kind you choose whose challenge rating is equal to or less than the target’s (or its level, if the target doesn’t have a challenge rating). [PHB 283]

Então você pode se transformar em um elfo ou similarmente de vida longa, que também é um mago de nível 20.

Se você quisesse se tornar uma criatura como um dragão com a intenção de fazer isso repetidamente, você precisa ter certeza de anotar as habilidades de feitiços do seu novo formulário. A partir da descrição da magia:

"The creature is limited in the actions it can perform by the nature of its new form, and it can’t speak, cast spells, or take any other action that requires hands or speech unless its new form is capable of such actions." [PHB 283]

Se você escolher uma criatura que possa ser conjurada por magia (ou que tenha mãos e possa falar), isso não é um problema.

Eu adicionarei isso à resposta de $ hamwowters.

Enquanto o seguinte está aberto à interpretação

Choose one creature or nonmagical object that you can see within range. You transform the creature into a different creature, the creature into an object, or the object into a creature (the object must be neither worn nor carried by another creature)." [PHB 283]

A intenção do feitiço é transformar o alvo em uma forma diferente, viva ou não. O tropo que a magia deriva também tem todo tipo de coisas e pessoas se transformando em coisas diferentes.

Usar o feitiço para transformar o alvo em uma versão mais jovem de si mesmo é um uso mais limitado do feitiço. Obviamente, tem benefícios em termos de idade, mas voltando ao tropo original, temos mitos e lendas onde as pessoas foram transformadas em uma estátua ou algo assim e o clímax ocorreu décadas ou mesmo séculos depois.

Então, considerando o nível do feitiço, não vejo qualquer problema em usá-lo como uma forma de anti-envelhecimento. Em termos de mecânica, a palavra mágica se preocupa mais com RC e eficácia de combate do que esse tipo de uso do feitiço. Em outras palavras, de todas as implicações deste feitiço, os projetistas estão preocupados com alguém que se transforma em um dragão e ganhe todos os poderes do dragão do que a outra implicação, como o anti-envelhecimento.

Provavelmente, não

Transformação True Polymorph não é realmente permanente .

RAW ainda é "uma criatura transformada por magia", então a transformação permanente ainda pode ser dissipada, através da magia Dispel Magic ou um campo antimágico. Quando você é permanentemente polimorfo, uma criatura com Truesight ainda pode ver sua verdadeira forma.

Todas essas coisas indicam que uma criatura polimorfa ainda tem sua forma verdadeira (mas de alguma forma oculta). Outra evidência é que o Power Word Kill afeta a forma verdadeira , não o assumido.

Ser polimorfo em um ser yonger não impede automaticamente que sua verdadeira forma envelheça. RAW significa que envelhecerá, porque não há regra que diga que sua verdadeira forma reside em estase enquanto você é polimorfo. No entanto, as regras não esclarecem este ponto de forma explícita, por isso sugiro que descubra isso usando a ideia RAI geral sobre o envelhecimento.

A magia D & D pode prevenir o envelhecimento?

A morte por velhice tem um significado especial na magia D & D. Mesmo o feitiço da verdadeira ressurreição não funcionará:

True Resurrection
You touch a creature that has been dead for no longer than 200 years and that died for any reason except old age...

nem outras magias:

Resurrection
You touch a dead creature that has been dead for no more than a century, that didn’t die of old age...

Revivify
You touch a creature that has died within the last minute. That creature returns to life with 1 hit point. This spell can’t return to life a creature that has died of old age...

O único feitiço que pode retornar você morto neste caso é o feitiço druídico raro, que não retorna seu corpo original, mas lhe dá um novo corpo (portanto, um novo em vez disso.

A única poção que realmente pode tornar sua verdadeira forma mais jovem é a Poção da Longevidade, mas tem uma condição especial - você não pode beber para sempre, porque você envelhece eventualmente (imediatamente, se você tiver azar) :

Potion of longevity
When you drink this potion, your physical age is reduced by 1d6 + 6 years, to a minimum of 13 years. Each time you subsequently drink a potion of longevity, there is 10 percent cumulative chance that you instead age by 1d6 + 6 years.

Se nenhuma mágica pode lhe dar vida eterna, por que o verdadeiro polimorfo deve ser diferente?

É como a foto de Dorian Gray

Dumbledore poderia realmente tentar prolongar sua vida por todos os meios mágicos, incluindo o método do Polimorfismo Verdadeiro. Como isso vai acabar depende do Mestre.

Eu posso sugerir o cenário Dorian Gray. Dumbledore assume uma forma de elfo e vive por 200 anos. Eventualmente ele perde a forma assumida. Talvez um poderoso invejador jogue Dispel Magic nele. Todos os 200 anos retornam à sua forma original, transformando-o em um incrível homem de idade. Ele morreu de velhice no momento.