Voldemort estava ciente de sua conexão de sangue?

Não.

É uma suposição segura de que ele não estava ciente, já que a conexão de sangue foi o que o impediu de matar Harry na Floresta no final de HP e as Relíquias da Morte . Citando esta resposta :

Because Voldemort took Harry's blood for the resurrection potion in Goblet of Fire, and took in Lily's enchantments, Lily's enchantments in Voldemort's blood kept Harry tethered to life as long as Voldemort was himself alive.

Se Voldemort estivesse ciente da conexão de sangue antes de tentar matar Harry, ele saberia que não seria capaz, o que ele obviamente não sabia. Também é improvável que ele tenha percebido na última hora de sua vida por que Harry não havia realmente morrido, já que muita coisa estava acontecendo para ele parar e pensar sobre isso.

    

Voldemort certamente parece ciente que usando o sangue de Harry para recriar seu corpo, ele ignoraria a proteção que o impedia de matar Harry pela primeira vez e o deixava incapaz de tocá-lo. Foi por isso que eles passaram pelo incômodo de afastá-lo de Hogwarts, em vez de usar o sangue de um velho bruxo.

Da cena do cemitério no Cálice:

But the blood of a foe…Wormtail would have had me use any wizard, would you not, Wormtail? Any wizard who had hated me…as so many of them still do. But I knew the one I must use, if I was to rise again, more powerful than I had been when I had fallen. I wanted Harry Potters blood. I wanted the blood of the one who had stripped me of power thirteen years ago…for the lingering protection his mother once gave him would then reside in my veins too.…

Então minha resposta é SIM , Voldemort sabia que ele estava criando algum tipo de conexão de sangue entre ele e Harry, enquanto obviamente não sabia que ele havia feito Harry efetivamente imortal.

Quanto à segunda parte da sua pergunta, todas as indicações são de que Harry viveu por causa do sangue de Voldemort, não por causa do fragmento da alma de Voldemort. Então, mesmo que Voldemort tivesse tentado matar Harry mil vezes depois de sua primeira tentativa, ele falharia toda vez que seu sangue ainda tivesse sangue de Harry.

    

Não, Voldemort procurou apenas derrubar a proteção que Harry ganhou de Lily.

Voldemort estava extremamente desesperado para refutar as alegações de que ele foi espancado por uma mera criança. Ele faria qualquer coisa para impedir que Harry existisse e, portanto, nunca amarraria Harry de bom grado à vida.

I can touch him now.

Goblet of Fire - Voldemort Talking to Death Eaters about Harry Potter

É evidente ao longo da série que, quando Voldemort vai atrás do poder ou procura realizar algo, ele muitas vezes ignora as coisas que ele é extremamente arrogante a esse respeito. Neste caso, ele queria desfazer a proteção que inicialmente causou sua queda. Ele encontrou uma solução e não se preocupou em investigar mais, sua arrogância levando-o a acreditar que o que ele achava estar correto. Ele raramente é visto (se visto) para adivinhar suas escolhas, onde um bruxo mais sábio pode dar um passo para trás e pesquisar, ele começa a planejar como realizar sua solução recém-descoberta através de qualquer meio necessário.

se Voldemort tentasse matá-lo pela segunda vez?

Bem, isso é em grande parte circunstancial, depois que Harry é morto na primeira vez que ele se sacrifica causando a mesma proteção que Lily lhe concedeu. Voldemort tenta matar Harry durante a segunda fase da Batalha de Hogwarts, mas suas maldições não são cumpridas. Exemplo: A maldição de vincular o corpo colocada em Neville.

Essa conexão amarrada ainda existe?

A magia sacrificial usada torna impossível saber, já que teríamos que fazer muitas suposições sobre coisas que não têm outra evidência no cânon. O fato é que a partir do momento em que Voldemort mata Harry na floresta, seu destino é selado.

Se ele tivesse acertado Harry no cemitério durante o GoF, os mesmos eventos se seguiriam da cena da floresta em DH. No entanto, não haveria magia sacrificial envolvida, então não temos idéia do que aconteceria.

Uma teoria

Dos sons do outro Responda aqui e da Resposta referenciada na outra pergunta, junto com a sua cotação. Parece que Voldemort se transformou em uma Horcrux improvisada para Harry. Enquanto Voldemort ainda existia, Harry estava preso ao mundo dos vivos. Nesse caso, Voldemort nunca seria capaz de "matar" Harry enquanto ele estava vivo.

Obviamente, não é uma Horcrux completa, parece mais complexa e menos escura de uma criação, usando apenas o sangue, em vez da magia negra indescritível necessária para uma Horcrux. Se fosse uma Horcrux completa, teríamos todo o Voldemort mata a Horcrux em Harry, mas ao contrário, quando Harry matou Voldemort.

TL: DR lê a primeira linha.