Uma criatura pode escolher se espremer em um espaço quando não for forçada a fazê-lo?

Contanto que o espaço seja pelo menos metade do tamanho normal do personagem, você pode se espremer nele com as seguintes penalidades:

• movimento enquanto pressionado custa o dobro
• você sofre -4 de penalidade no ataque
• você recebe uma penalidade de -4 a ac

Então, duvido que, de fato, pelas regras, seja útil para o gigante evitar flechas, embora, se você encontrar uma boa razão, qualquer criatura possa se espremer voluntariamente.

Veja: link

Espremer

Em alguns casos, você pode ter que se espremer em uma área que não é tão ampla quanto o espaço ocupado por você. Você pode espremer através de um espaço que seja pelo menos metade do tamanho do seu espaço normal. Cada movimento para dentro ou através de um espaço estreito conta como se fosse 2 quadrados, e enquanto espremido em um espaço estreito, você toma uma penalidade de -4 nas jogadas de ataque e uma penalidade de -4 na CA.

Quando uma criatura Grande (que normalmente ocupa 4 quadrados) se espreme em um espaço de 1 quadrado, a miniatura da criatura ocupa 2 quadrados, centrada na linha entre os 2 quadrados. Para uma criatura maior, centre a criatura da mesma forma na área em que ela se aperta.

Uma criatura pode passar por uma criatura enquanto se move, mas não pode terminar seu movimento em um quadrado ocupado.

Para espremer por meio de um espaço menor que a metade da largura do seu espaço, você deve usar a habilidade Escape Artist. Você não pode atacar enquanto usa o Artista de Escape para se espremer por ou em um espaço estreito, você toma uma penalidade de -4 na CA e perde qualquer bônus de Destreza na CA.

RAW a resposta é não

Squeezing

In some cases, you may have to squeeze into or through an area that isn’t as wide as the space you take up. You can squeeze through or into a space that is at least half as wide as your normal space. Each move into or through a narrow space counts as if it were 2 squares, and while squeezed in a narrow space, you take a –4 penalty on attack rolls and a –4 penalty to AC.

Como você pode ver na regra, o ato de "apertar" está sempre relacionado a uma área não larga o suficiente para conter a criatura / personagem. Se a criatura / personagem estiver dentro de um quadrado desocupado e área livre, o jogo assumirá que você ocupa sempre todo o quadrado em que está.

Finalmente, se o quadrado estiver preso, mesmo que você aperte o trapping. Em um quadrado com uma armadilha, por regras, o quadrado não tem uma zona segura para atravessar (claro que este é um estado geral ... o Mestre pode permitir apertar para passar uma armadilha)

O que você pode fazer na sua situação?

Usando a regra, simplesmente, sua criatura pode usar stealth para se esconder e preparar uma emboscada (uma contra-emboscada nesse caso?)

Crie um houserule e deixe espremer até mesmo em quadrados padrão.

Tenha em mente de qualquer maneira ... que o que você está dizendo aqui:

[...] For example, a huge or larger creature backed up against a cliff who expects to be targeted by arrows, can they 'press themselves to the wall [...]

o que você quer alcançar é mais cover do que squeeze na minha opinião e cobrir fornecer +4 AC ... e eu acho que, neste caso, é bom já que a criatura está agindo para ser protegido de flecha disparou a ele de cima do precipício assim eu sugestiono você pensa em "cobertura" mais que "aperte". Além disso, cubra, dê a você a chance (mas não é automática) de fazer testes furtivos, se quiser.