A maioria das pessoas que viajam dentro de uma zona de isenção de visto passa diretamente pelo controle de fronteira sem ter que responder a mais do que algumas perguntas (isso vem da experiência pessoal, procurarei alguns números reais e os adicionarei ao responda). Se você será submetido a um exame mais minucioso é algo que ninguém aqui será capaz de responder, uma vez que depende estritamente de suas circunstâncias pessoais, mas é altamente recomendável que você leve todos os documentos necessários (o mesmo necessário para o pedido de visto de visitante ) com você para essa eventualidade. Você já está planejando fazer isso.
Há uma coisa que você pode fazer para ter paz de espírito na fronteira - solicite visto de visitante antes de viajar. Isso significa que sua situação já foi avaliada e tornará menos provável que você tenha problemas com o controle de fronteiras do que um cidadão comum do Chile.