É difícil dizer sem ver a estrutura, mas parece que o deck estava sob engenharia para começar com o peso das telhas de asfalto. Você pode colocar o OSB no topo, mas, quando limpar a superfície (puxar as unhas, etc.) e aderir as novas superfícies juntas, você pode retirá-las.
Você também está deixando peso extra no telhado e, se já está se sentindo degradado entre as vigas, pode acabar tendo o mesmo problema apenas mais espesso.
Se você pretende usar asfalto, você pode querer fazer o upgrade para pelo menos 7 / 16th OSB, dependendo do seu espaçamento de viga.