Deve-se separar o que é legal e o que é real. Legalmente, você não deve ter problemas para fazer isso e você deve ser capaz de obter autorização de viagem no ESTA e entrar novamente no país, desde que seja aprovado, o que é mais provável que seja.
O problema ocorrerá se as estadias nos EUA começarem a exceder 6 meses em um ano ou você estiver saindo e entrando nos EUA após estadias curtas no exterior (Canadá, México e Caribe excluídos). Nesse caso, você provavelmente será sinalizado como potencialmente excedendo o seu visto "parâmetros", caso em que o seu ESTA pode ser negado ou você poderia ser virou-se em um aeroporto .