Você só pode atacar mais de uma criatura de cada vez, se algo permitir.

A ação de ataque é alvo único. Alguns recursos, como o Horde Breaker e o Whirlwind Attack, da subclasse Hunter do Ranger, permitem que você ataque mais de um alvo, por exemplo.

Horde Breaker: Once on each of your turns when you make a weapon attack, you can make another attack with the same weapon against a different creature that is within 5 feet of the original target and within range of your weapon.

Whirlwind Attack: You can use your action to make a melee attack against any number of creatures within 5 feet of you, with a separate attack roll for each target.

Note que estes textos especificam que cada ataque é um teste de ataque diferente com dano diferente.

Uma regra opcional para Cleaving é dada no DMG, p. 272, que afirma:

When a melee attack reduces an undamaged creature to 0 hit points, any excess damage from that attack might carry over to another creature nearby. The attacker targets another creature within reach and, if the original attack roll can hit it, applies any remaining damage to it. If that creature was undamaged and is likewise reduced to 0 hit points, repeat this process, carrying over the remaining damage until there are no valid targets, or until the damage carried over fails to reduce an undamaged creature to 0 hit points.

Isto é similar à regra / regra da casa de exemplo, mas requer que uma criatura absorva a maior parte do dano antes que outra criatura receba alguma. Você poderia dizer que a decisão "no local" era uma variação da Cleaving.

Além do que o HellSaint e o V2Blast encontraram, há pelo menos dois recursos mais relevantes.

Lutadores de Arqueiro Arcano da XGE podem aprender esta opção de tiro arcano:

Piercing Arrow.
You use transmutation magic to give your arrow an ethereal quality. When you use this option, you don't make an attack roll for the attack. Instead, the arrow shoots forward in a line, which is 1 foot wide and 30 feet long, before disappearing. The arrow passes harmlessly through objects, ignoring cover. Each creature in that line must make a Dexterity saving throw. On a failed save, a creature takes damage as if it were hit by the arrow, plus an extra 1d6 piercing damage. On a successful save, a target takes half as much damage.
The piercing damage increases to 2d6 when you reach 18th level in this class.

Combatentes de mestres de batalha também podem aprender essa manobra ridiculamente fraca:

Sweeping Attack.
When you hit a creature with a melee weapon attack, you can expend one superiority die to attempt to damage another creature with the same attack. Choose another creature within 5 feet of the original target and within your reach. If the original attack roll would hit the second creature, it takes damage equal to the number you roll on your superiority die. The damage is of the same type dealt by the original attack.

É importante notar que tanto a Flecha Piercing quanto o Ataque Sweaping consomem recursos para realizar.

Dica de bônus:
Na minha experiência, descrições saborosas em combate são um longo caminho. Se durante um turno eu matar um inimigo e atacar outro, vou descrever tudo como um poderoso golpe que atingiu o primeiro inimigo e atingiu o segundo! Seu membro do partido pode narrar com facilidade dois kobolds em cenários semelhantes.